歳上の男性から『もう少し僕が若かったら立候補するのに』
など、ワンクッション置いた言葉は効果的です。
ガツガツ行くよりも、相手のペースに合わせて徐々にペースを上げましょう。
相手のペースに合わせすぎると、かなり長い時間を食ってしまいかねません。
日頃の頑張りを認めてあげるとかなり距離が縮まります。
真剣な話をする時だけは、丁寧に綺麗な言葉を使うのも効果的です。

人としての価値を褒めてあげてください。ものすごく喜びます。
体調を気遣ってあげるのも効果的で、
『〇〇ちゃん少し痩せたんじゃない？ちゃんと食べてる？体調は大丈夫？』など
女性として頑張っている部分を見つけてそこを褒めてあげること。
例えば、ネイルや美容院にこまめに行っている女性の場合
『そうやっていつも爪を綺麗にしている女性はやっぱり女性らしくていいですね』
など『女性らしい』という言葉はとても上がります。
『〇〇ちゃんだけは信用できる』は絶対に使いましょう。
『僕は結婚願望強いわけじゃないけど、〇〇ちゃんみたいな子がお嫁さんだとホッとするだろうなぁ』
などはとても良いでしょう。